Nació el 1° de junio de 1974 en el Carmen de San José, hijo de Carlos Siles y Analive Loaiza vecinos del pueblo de Orosi, Paraíso de Cartago. 

Sus primeras lecciones de música las recibe de su padre y después en la Escuela Municipal de Música de Paraíso donde estudia Eufonio, Trombón y Piano.  Desde joven se interesó por  copiar música, elaborar partituras, arreglar música y componer.  

Ingresa más tarde a la Universidad de Costa Rica donde inicia sus estudios superiores de Composición con los  Maestros Luis Diego Herra y Eddie Mora.  Por esta época inicia estudios de violín con los violinistas Guido Calvo y  Mario Rodríguez. Su Tesis de Licenciatura en Composición, REQVIEM  (Misa prodifunctis) desarrollada junto a los  Maestro Eddie Mora y Benjamín Gutiérrez  fue galardonada con el Premio Nacional de Música Aquileo J. Echeverría 2005.  Además fue ganador del Concurso de obras para banda que propuso en el año 2009 la Dirección General de Bandas de Costa Rica con su obra,  1910 Poema Sinfónico.   Siles reúne un variado repertorio que incluye además  música de cámara y  música coral, forma parte de la Orquesta Sinfónica de Heredia, fue Profesor en el Sistema Educativo Saint Clare  y es Director de la Escuela Municipal de Música de Paraíso, Cartago, donde labora desde 1992.